 Tras la conquista de Toledo en el año 1085 se intentó potenciar la repoblación de estas zonas, creando Comunidades de Villa y Tierra . Estas Comunidades se forman agrupándose un conjunto de aldeas en torno a una villa principal, que solía disponer de un castillo o fortaleza, en nuestro caso Portillo. Al tiempo se creaba un Concejo en el que participaban las aldeas y la villa principal, con un mayor peso de esta última. Jurídicamente todas las Comunidades de Villa y Tierra eran iguales entre sí y sólo se relacionaban directamente con el rey. Sin embargo, desde el siglo XIII,con el debilitamiento de la monarquía, muchas de estas comunidades entre las que se encuentra la nuestra, van a pasar a ser señoríos feudales o eclesiásticos. Las aldeas de la Tierra de Portillo las tenemos enumeradas en el privilegio rodado de Alfonso XI datado el 21 de junio de 1325 por el que este monarca subordina Portillo y todas sus aldeas al concejo de Valladolid. De las aldeas citadas sólo han llegado hasta nuestros días Aldea de S. Miguel, Aldeamayor de S. Martín, Arrabal de Portillo antes llamado Reoyo, Camporredondo, La Parrilla y La Pedraja de Portillo. El resto de aldeas, hoy desaparecidas, aún mantienen el nombre del pago correspondiente: Aldea de Martín Fernández, Compasquillo, Barcelona, Cardiel, Comeso, Juarros,Revilla,S. Cristóbal, La Torre, El Campo de la Aldehuela, Espardidas y Renedo. Serían Portillo y sus 18 aldeas. Estas tres últimas: El Campo de Aldehuela ,en el pago llamado Prado del Campo, Espardidas, hoy llamado Esparteras y Renedo, en el pago llamado el Saornil se encontraban en el término municipal de Aldea de S. Miguel. La Comunidad de Villa y Tierra, no alcanzó el dinamismo ni la independencia que había tenido años antes. En 1465 Enrique IV concede el señorío a D. Alonso de Pimentel, Conde de Benavente, bajo cuya autoridad va a permanecer hasta mediados del s. XVIII. Así en un censo de 1591 aparecen los siguientes datos: Tierras del Conde de Benavente- Aldea de S. Miguel- Lugar de la tierra de Portillo. Vecinos : | 107 | Hidalgos : | 3 | Pecheros : | 103 | Clérigos : | 1 | Pecheros: son las personas que pagaban impuestos. |