Los primeros datos históricos que hacen referencia a Aldea de San Miguel, como componente de las dieciocho aldeas vinculadas a Portillo, datan del año 939 después de Cristo. Estos informes han sido recogidos sobre una narración musulmana de la campaña de Abderramán III contra Septimancas ,la actual Simancas. El relato nos cuenta cómo un numeroso ejército que partió de Córdoba, pasó por Toledo, Puerto de Tablada, Coca, Iscar y Alcazarén, atravesado además el río Cega. Ese mismo ejército arrasó Portillo y sus aldeas, destruyendo cosechas," trastocando mojones y borrando sus vestigios" el día dos de agosto del año mencionado.

Estos asentamientos habían surgido al amparo de la fortaleza de Simancas, ya que eran el paso natural hacia Toledo y formaban parte de los condados de Fernán González (Primer conde castellano).

El Duero era la frontera natural entre el territorio musulmán y el cristiano, y así tras la campaña del año 939 volvió a ser repoblado muy pronto. Esto duraría poco, ya que desde el año 977 hasta el año 1002 van a tener lugar las devastadoras campañas de Almanzor, destacando la del 16 de junio al 17 de julio de 977 contra Simancas, por lo que todas las aldeas al sur del Duero volvieron a ser arrasadas.

Las siguientes noticias datan del reinado de Alfonso VI de Castilla (1072-1109), como consecuencia de la cesión en el año 1035 al obispo de Palencia, de Portillo y su alfoz (conjunto de aldeas). En el año 1120, al crearse la diócesis de Segovia, esta reclama dicho alfoz, lo que origina un largo pleito, tras el cual vuelve a pertenecer a Palencia en el año 1144.Esta resolución fue confirmada por el Papa Clemente III en el año 1190.

Tras la conquista de Toledo en el año 1085 se intentó potenciar la repoblación de estas zonas, creando Comunidades de Villa y Tierra . Estas Comunidades se forman agrupándose un conjunto de aldeas en torno a una villa principal, que solía disponer de un castillo o fortaleza, en nuestro caso Portillo.

Al tiempo se creaba un Concejo en el que participaban las aldeas y la villa principal, con un mayor peso de esta última.

Jurídicamente todas las Comunidades de Villa y Tierra eran iguales entre sí y sólo se relacionaban directamente con el rey. Sin embargo, desde el siglo XIII,con el debilitamiento de la monarquía, muchas de estas comunidades entre las que se encuentra la nuestra, van a pasar a ser señoríos feudales o eclesiásticos.

Las aldeas de la Tierra de Portillo las tenemos enumeradas en el privilegio rodado de Alfonso XI datado el 21 de junio de 1325 por el que este monarca subordina Portillo y todas sus aldeas al concejo de Valladolid. De las aldeas citadas sólo han llegado hasta nuestros días Aldea de S. Miguel, Aldeamayor de S. Martín, Arrabal de Portillo antes llamado Reoyo, Camporredondo, La Parrilla y La Pedraja de Portillo.

El resto de aldeas, hoy desaparecidas, aún mantienen el nombre del pago correspondiente: Aldea de Martín Fernández, Compasquillo, Barcelona, Cardiel, Comeso, Juarros,Revilla,S. Cristóbal, La Torre, El Campo de la Aldehuela, Espardidas y Renedo.

Serían Portillo y sus 18 aldeas.

Estas tres últimas: El Campo de Aldehuela ,en el pago llamado Prado del Campo, Espardidas, hoy llamado Esparteras y Renedo, en el pago llamado el Saornil se encontraban en el término municipal de Aldea de S. Miguel.

La Comunidad de Villa y Tierra, no alcanzó el dinamismo ni la independencia que había tenido años antes.

En 1465 Enrique IV concede el señorío a D. Alonso de Pimentel, Conde de Benavente, bajo cuya autoridad va a permanecer hasta mediados del s. XVIII.

Así en un censo de 1591 aparecen los siguientes datos:

Tierras del Conde de Benavente- Aldea de S. Miguel- Lugar de la tierra de Portillo.

Pecheros: son las personas que pagaban impuestos.